Avant la construction actuelle, trois édifices, peut-être quatre. ont été élevés sur ce site. L'édifice antérieur à la collégiale, construit vers 1169 par ie comte Baudouin IV dit ie Bâtisseur et placé sous l'invocation de Notre-Dame, était de style roman. Vers 1450. les chanoïnesses le jugèrent imforme er grossier et décidèrent de le remplacer
L'édifice roman fut démoli au fur et à mesure de l'avancement des travaux. Les différentes phases de la reconstruction se poursuivirent pendant plus de deux siècles dans le respect du plan initial. Le chœur fut élevé de 1450 à 1502/1506 environ, Le transept jusqu’en 1525-1527, les nefs jusqu’en 1589. Les meneaux des huit fenêtres correspondant aux quatre dernières travées de la nef furent placés de 1610 à 1621. En 1691, la construction est arrêtée définitivement et le chapitre renonce à la tour projetée dont seule la base est construite.
Plusieurs architectes, maîtres d'œuvres et artisans sont intervenus pour cet édifice dont le plan et la structure suivent ceux des grandes cathédrales françaises du gothique classique transmis par le truchement de l’école brabançonne à laquelle la collégiale doit de nombreux éléments.
Vers l’an de grâce 612, naquit à Cousolre, près de Beaumont, Waldetrude (Waudru), fille de Walbert et de Bertille. Son père, de haute noblesse, administrait les domaines du roi des Francs Clotaire II. Élevée dans la foi, elle eut pour sœur la bienheureuse Aldegonde, fondatrice de l’abbaye de Maubeuge.
Mariée à Madelgaire, honoré plus tard sous le nom de saint Vincent de Soignies, elle mit au monde, selon la tradition, quatre enfants : deux filles, Madelberte et Aldetrude, et deux garçons, Landry et Dentelin.
Après avoir assumé l’éducation de ses enfants, Waudru, renonçant à son existence aisée, résolut de se retirer du monde pour mener une vie contemplative. Concevant un projet semblable, son mari entra à l’abbaye d’Hautmont, avant de s’installer à Soignies. Vers l’an 655, Waudru établit un oratoire dédié à saint Pierre et un ermitage adapté à la vie monastique, ici même à Castrilocus, à mi-pente de la butte sur laquelle s’éleva plus tard la ville de Mons. Rejointe par quelques compagnes, elle mena de longues années durant une vie chrétienne exemplaire, rythmée par la prière, gratifiée d’expériences mystiques et marquée par une bienveillance à l’égard des plus faibles, qu’ils soient démunis, étrangers de passage ou prisonniers. Elle rendit sa belle âme à Dieu vers 688, le 9 avril, jour qui devint celui de sa fête.
Le Car d’Or est un char de procession en bois sculpté, peint et doré. Réalisé entre 1779 et 1782 en style Louis XVI, il est le seul char processionnel de cette époque à être encore utilisé.
Habituellement remisé dans le collatéral nord, il sort chaque année lors de la ducasse du dimanche de la Trinité pour promener en ville la châsse de sainte Waudru. Il est alors tiré par six chevaux de trait, et transporte, outre les reliques, un curé et douze enfants de chœur.
Les boiseries gothiques qui entourent la chapelle Saint françois encadrent des peintures refaites au 18e siècle. Elles retracent les étapes de la vie de Saint François d'Assise, patron des drapiers de Mons.
Les « verrières impériales », offertes par l’empereur Maximilien Ier constituent un ensemble exceptionnel de vitraux du 16e siècle d’une grande homogénéité et parmi les plus anciens conservés en Belgique. Ceux du transept et des fenêtres hautes du chœur sont, en outre, appréciés pour leur valeur esthétique et historique. Ils illustrent principalement le cycle de la Vierge, de l'Annonciation à l'Assomption, et leurs illustres commanditaires, figurés avec leur blason – Marie de Bourgogne, Maximilien 1er et autres Philippe le Beau. Ils datent presque tous de la première moitié du 16e siècle et sont dus à la famille montoise des Eve et à Nicolas Rombauts, peintre-verrier au service de Charles Quint.
Dès le début du 16 siècle, les chanoinesses firent appel à la famille régnante et à leurs proches pour orner la collégiale de vitraux. Ce travail de vitrerie se poursuivit jusqu'au début du siècle suivant. Une quarantaine de vitraux au moins ont existé dans la collégiale. Plusieurs ont disparu, notamment ceux qui ornaient les chapelles latérales qui étaient à la charge des corps de métier et des confréries religieuses. Actuellement, dix-sept vitraux de la première moitié du 16 siècle, quatre de la seconde moitié du siècle et six du 17e siècle subsistent dans leur totalité ou en partie.
La plupart des vitraux sont composés suivant un schéma récurrent dans les anciens Pays-Bas : des donateurs, des saints et des armoiries sont disposés autour d'une scène biblique. L'iconographie religieuse des vitraux du chœur est très cohérente. Il s'agit d'un cycle de la Vie du Christ et de la Vierge qui culmine avec une Crucifixion placée au centre de l'abside. Dans le transept et la nef, l'unité iconographique n'est plus de mise puisque s'y retrouvent des thèmes déjà traités dans le chœur.
